| 年 | 西暦 | 兼続年齢 | できごと |
| 弘治1 | 1555 | 上杉景勝誕生 | |
| 永禄３ | 1560 | 1 | 兼続誕生 |
| 桶狭間の戦い | |||
| 〃４ | 1561 | 2 | 第四回川中島合戦 |
| 〃7 | 1564 | 5 | 景勝、謙信の養子となる |
| 第五回川中島合戦 | |||
| 〃11 | 1568 | 9 | 足利義昭室町幕府15代将軍となる |
| 元亀１ | 1570 | 11 | 謙信、小田原城主北条氏康の7男氏秀を養子とし、氏秀に「景虎」の名を与える |
| 天正１ | 1573 | 14 | 室町幕府滅亡 |
| 〃２ | 1575 | 16 | 景勝元服 |
| 長篠の戦い | |||
| 〃５ | 1577 | 18 | 謙信、能登七尾城攻略 |
| 〃６ | 1578 | 19 | 謙信死去(49才) |
| 御館の乱 | |||
| 〃７ | 1579 | 20 | 景虎自刃、景勝上杉家を継ぐ |
| 〃９ | 1581 | 22 | 直江信綱、毛利秀広に討たれる。兼続直江家を継ぐ |
| 〃10 | 1582 | 23 | 6/2 本能寺の変 |
| 6/3 魚津城落城 | |||
| 〃11 | 1583 | 24 | この年より、兼続「山城守」を称す |
| 〃13 | 1585 | 26 | この年夏、墜水(おちりみず)の会? |
| 〃14 | 1586 | 27 | 景勝上洛。兼続も従う。景勝、従四位下左近衛少将に任ぜられる |
| 〃15 | 1587 | 28 | 秀吉、九州征討 |
| 新発田城攻略 | |||
| 〃16 | 1588 | 29 | 上洛。景勝、従三位、兼続従五位下に叙される。兼続、豊臣姓を許される。 |
| 刀狩令発布 | |||
| 〃17 | 1589 | 30 | 佐渡平定 |
| 〃18 | 1590 | 31 | 小田原征伐 3月出陣。4〜6月上野国松井田城、武蔵国鉢形城を前田利家らと共に攻略 7月小田原城落城。北条氏政自刃 |
| 文禄１ | 1592 | 33 | 文禄の役。景勝、兼続渡韓 |
| 〃２ | 1593 | 34 | 名護屋に帰陣。 |
| 本荘繁長の子主馬長房、兼続の養子になる(後、生家に帰る) | |||
| 〃３ | 1594 | 35 | 上洛。伏見城の普請に従事 |
| 景勝、従三位権中納言叙任 | |||
| 兼続嫡男平八景明誕生(幼名竹松) | |||
| 慶長２ | 1597 | 38 | 慶長の役 |
| 越後領内検地 | |||
| 〃３ | 1598 | 39 | 会津120万石移封。兼続米沢30万石を領す |
| 8/18 秀吉死去 63才 秀吉の遺命により、兼続、太刀兼光一腰拝領 |
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| 〃５ | 1600 | 41 | 神指原に新城築城。兼続総監する |
| 3/13 謙信の23回忌法要 | |||
| 9/15 関ヶ原合戦 9/29 西軍の敗報、米沢に伝わる |
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| 〃６ | 1601 | 42 | 景勝、米沢30万石に減封 11月 家臣を率い米沢へ |
| 〃8 | 1603 | 44 | 徳川家康、征夷大将軍となり江戸に幕府を開く |
| 〃９ | 1604 | 45 | 景勝の妻菊姫、京都で死去 |
| 本多政重(大和守 勝吉、本多正信次男)を養子とし、娘の婿とする | |||
| 〃10 | 1605 | 46 | 次女死去 |
| 徳川秀忠、2代将軍となる | |||
| 長女於松病死(慶長11年説もあり) | |||
| 〃11 | 1606 | 47 | 景勝江戸に鱗屋敷を賜り、兼続ここに居住する |
| 〃13 | 1608 | 49 | 「重光」と改名 |
| 〃14 | 1609 | 50 | 大国実頼(弟)の娘を養女とし、勝吉に嫁す |
| 嫡男景明、近江膳所城主戸田氏鉄の娘と結婚 | |||
| 〃16 | 1611 | 52 | 勝吉、直江家を去り、前田家に仕え、本多政重と称す |
| 〃18 | 1614 | 55 | 11/26 大坂冬の陣 須田長義、水原親憲、黒金泰忠らに戦功あり 兼続、嫡男平八景明と殿軍をつとめる |
| 元和１ | 1615 | 56 | 5/3 大坂夏の陣 5/8 大坂城落城。豊臣秀頼(23才)、淀君自刃。豊臣氏滅亡 |
| 嫡男平八景明死去 | |||
| 〃２ | 1616 | 57 | 徳川家康死去(75才) |
| 〃５ | 1619 | 60 | 景勝に従い、上洛 |
| 12/19 江戸鱗屋敷で死去。 |