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| 天正9年(1581) | 6月 | 16日 | 新発田重家(新発田城城主)、信長に内通し、景勝に背く |
| 9月 | 朔日 | 毛利秀広、山崎秀仙・直江信綱を斬殺→兼続、直江家を継ぐ | |
| 天正10年 | 1月 | 10日 | 色部長真(平林城主)、本庄繁長(本庄城主)に重家を警戒させ、甘粕長重を三条城に置き、新発田城攻略に備える |
| 1月 | 以後 | 信長軍、越後・越中方面へ進攻 | |
| 6月 | 2日 | 本能寺の変 | |
| 8月 | 9日 | 景勝、軍を率い、重家討伐のため春日山城を発する | |
| 9月 | 2日 | 新発田城を攻撃 | |
| 10月 | 4日 | 重家の反撃にあい、景勝軍退却 | |
| 天正11年 | 8月 | 18日 | 八幡(現新発田市)で重家軍と衝突 |
| 9月 | 11日 | 春日山城に帰城。退路の途中で重家軍の奇襲にあい、危うく逃れる | |
| 天正13年 | 9月 | 水原城、新潟・沼垂の砦落ちる(重家方の城、砦)。重家次第に孤立 | |
| 天正14年 | 5月 | 20日 | 上洛 |
| 7月 | 帰国 | ||
| 8月 | 新発田攻めに出向 兼続御弓頭として従軍 |
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| 26日 | 五十公野城下に到着、付近一帯に放火 | ||
| 10月 | 1日 | 新潟・沼垂の戦い | |
| 天正15年 | 4月 | 4日 | 景勝、大軍を新発田城に向ける |
| 5月 | 13日 | 水原城攻略 | |
| 6月 | 春日山城へ帰城 | ||
| 8月 | ふたたび出陣 | ||
| 9月 | 7日 | 加地城(現新発田市)攻略 | |
| 14日 | 赤谷城(現新発田市)攻略 | ||
| 10月 | 24日 | 新発田城攻略開始 | |
| 28日 | 新発田城落城 新発田重家自刃 |
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| 11月 | 22日 | 秀吉、新発田攻略を祝し、兼続宛に朱印状を送る |